مسيرة رونالدو مع يوفنتوس
خلال موسم 2014–15، أصبح رونالدو أول لاعب يسجل 61 هدفا في جميع المسابقات، بدءاً من هدفي فوز ريال مدريد 2–0 على اشبيلية في كأس السوبر الأوروبي 2014. وأصبح في نهاية الدوري هداف الليغا، حيث سجل 15 هدفا في الجولات الثماني الأولى من الليغا، بما في ذلك رباعيته ضد إلتشي وهاتريك ضد ديبورتيفو لاكورونيا وأتلتيك بلباو. سجل 23 هاتريك في الليغا، وسجل ضد سيلتا فيغو في 6 ديسمبر، جعله أسرع لاعب يصل إلى 200 هدفا في الليغا، حيث وصل إلى هذا الرقم في 178 مباراة فقط، لينهي لاحقا الموسم بتسجيلة لـ48 هدف ليصبح أكثر ثاني لاعب تسجيلا للأهداف في موسم واحد بعد ميسي (50 هدف). وبعدما فاز كأس العالم للأندية 2014 مع ريال مدريد في المغرب، فاز مرة أخرى بالكرة الفضية، كما حصل رونالدو على كرة الفيفا الذهبية الثانية، وانضم إلى يوهان كرويف، وميشيل بلاتيني، وماركو فان باستن لفوزه بالكرة الذهبية للمرة الثالثة. وبعد استراحة الشتاء، انخفض مستوى رونالدو، بالتزامن مع انخفاض أداء فريقه. وتلقوا أول هزيمة 2–1 ضد فالنسيا في المباراة الأولى من 2015، وتوقفت سلسلة انتصارات ريال مدريد التي دامت 22 مباراة متتالية في جميع المسابقات، على الرغم من تسجيلة الهدف الافتتاحي. واستمر موسمهم دون جدوى حيث فشلوا في الفوز بأي بطولة سواء دوري أبطال أوروبا والتي خرجوا منها من نصف النهائي أمام يوفنتوس، أو الليغا والتي خسروها لصالح برشلونة واكتفوا بالوصافة، أو حتى كأس الملك والذي خرجوا منه في دور الـ16 أمام الجار أتلتيكو مدريد. وفي دوري أبطال أوروبا، سجل 10 أهداف، وأنهى الموسم بلقب هداف البطولة للموسم الثالث على التوالي، جنبا إلى جنب مع نيمار وميسي.
في بداية موسمه السابع في ريال مدريد، موسم 2015–16، أصبح رونالدو أفضل هداف ريال مدريد التاريخي، أولاً في الدوري ثم في جميع المسابقات. وسجل خمسة أهداف في فوز فريقه 6–0 على إسبانيول في 12 سبتمبر، رفع رصيده في الدوري الاسباني ليصل إلى 230 هدفاً في 203 مباراة، متجاوزاً الرقم القياسي للنجم السابق للنادي راؤول. وبعد شهر، في 17 أكتوبر، تخطى راؤول مرة أخرى عندما سجل هدفه الثاني في هزيمة ليفانتي 3–0 في السانتياغو ليحقق الهدف رقم 324 في النادي. كما أصبح رونالدو هداف دوري أبطال أوروبا التاريخي. وبتسجيله لهدفه ضد مالمو، الذي حقق فوز فريقه بنتيجة 2–0 في 30 سبتمبر، وصل إلى 500 هدف في مسيرته المهنية في كل النوادي التي لعب لها والمنتخب. ثم أصبح في وقت لاحق حقق رقم قياسي كأول لاعب يسجل 11 هدف في مرحلة المجموعات من دوري أبطال أوروبا.
تلقى رونالدو إشادات لأداءه الكبير بعد تسجيله 14 هدف ضد ناديا إسبانيول ومالمو. ولكن خلال النصف الثاني من الموسم، تراجع مستواه تدريجيا. لكن بعدها سجل رونالدو أربعة أهداف في فوز فريق 7–1 على سيلتا فيغو في 5 مارس 2016، حيث وصل إلى 252 هدفا في الدوري الاسباني ليصبح ثاني أعلى هداف في تاريخ المسابقة بعد ميسي. بعد أن حقق هدف الفوز في مباراة مباراة الكلاسيكو 2–1 عندما كانوا يلعبون بـ10 لاعبين في 2 أبريل، سجل هاتريك ضد فولفسبورغ ليقود ناديه إلى الدور نصف النهائي لدوري أبطال أوروبا على الرغم من الهزيمة في مباراة الذهاب 2–0. وقد سجل 16 هدفا في المسابقة، مما جعله هداف البطولة للموسم الرابع على التوالي، والخامس في تاريخه. عانى رونالدو من مشاكل في اللياقة في المباراة النهائية ضد أتلتيكو مدريد، في مشهد متكرر من نهائي 2014، على الرغم من أنه لم يكن بمستواه إلا أنه استطاع منح فريقه اللقب الحادي عشر في تاريخ النادي (بالإسبانية: La Undécima) من خلال تسديدته للركلة الأخيرة التي حسمت البطولة. وللسنة السادسة على التوالي، أنهى الموسم بعد أن سجل أكثر من 50 هدفا في جميع المسابقات. ولجهوده خلال الموسم، حصل على جائزة أفضل لاعب في أوروبا للمرة الثانية في تاريخه.
لم يلعب رونالدو أول ثلاث مباريات في موسم 2016–17، بما في ذلك مباراة كأس السوبر الأوروبي 2016 ضد اشبيلية، حيث واصل علاج إصابة الركبة التي عانى منها فرنسا نهائي يورو 2016. وفي 6 نوفمبر 2016، وقع رونالدو عقدا جديدا سيبقيه مع ريال مدريد حتى عام 2021. في 19 نوفمبر، سجل هاتريك في مباراة ديربي مدريد 3–0 ضد أتلتيكو مدريد، مما جعله هداف ديربي مدريد التاريخي بـ18 هدفاً. في 15 ديسمبر 2016، سجل رونالدو هدفه الخمسمئة في مسيرته المهنية (377 هدفاً لريال مدريد و118 هدفاً لمانشستر يونايتد و5 أهداف لسبورتينغ لشبونة) في المباراة التي فاز فيها فريق الفوز 2–0 على نادي أمريكا المكسيكي في الدور نصف النهائي كأس العالم للأندية. ثم سجل هاتريك في نهائي كأس العالم للأندية 4–2 على النادي الياباني كاشيما أنتلرز. وأنهى رونالدو البطولة كأفضل هداف بأربعة أهداف، وحصل على جائزة أفضل لاعب في البطولة. وفاز بالكرة الذهبية للمرة الرابعة وافتتاح جائزة الأفضل التي تقدمها الفيفا للسنة الأولى بعد أن عن انفصلت الكرة الذهبية وأصبحت جائزة مستقلة، وأخذ هاتين الجائزة بفضل حصوله على بطولة دوري أبطال أوروبا مع ريال مدريد وبطولة أمم أوروبا 2016 مع البرتغال.
في 15 يناير، عادل رونالدو رقم هوغو سانشيز كأكبر هداف من ركلات الجزاء في تاريخ الدوري الإسباني، بتسجيلة 56 ركلة جزاء من أصل 65 محاولة في المباراة التي أوقفت سلسلة عدم الخسارة في 40 مباراة متتالية في جميع المباريات 2–1 ضد اشبيلية. بعد فوز ريال مدريد 3–2 على فياريال في 27 فبراير 2017، تجاوز رونالدو هوغو سانشيز كأكبر هداف من ركلات الجزاء في تاريخ الدوري الاسباني. وبفضل ركلة الجزاء التي سجلها رونالدو، وصل ريال مدريد إلى هدفه رقم 5،900 في تاريخ الدوري، وأصبح أول فريق يصل لهذا الرقم. في 12 أبريل 2017، في الدور ربع النهائي من دوري أبطال أوروبا 2016–17 ضد بايرن ميونخ، سجل رونالدو هدفين منح فيهما الفوز لفريقه بنتيجة 2–1. هدفين جعلته يدخل التاريخ في أن يصبح أول لاعب يصل إلى 100 هدف في مسابقات الاتحاد الأوروبي. خلال مباراة الإياب من الدور ربع النهائي، سجل رونالدو هاتريك ووصل إلى هدفه رقم 100 في دوري أبطال أوروبا ليصبح أول لاعب ييصل لذلك الرقم، حيث هزم ريال مدريد بايرن ميونخ 4–2 في الأوقات الإضافية. في 2 مايو 2017، سجل رونالدو هاتريك ثاني على التوالي في دوري أبطال أوروبا، حيث فاز ريال مدريد على أتلتيكو مدريد 3–0 في الدور نصف النهائي. وقد جعله هذا الهاتريك يصبح أول لاعب يصل إلى 50 هدفا في مرحلة خروج المغلوب. في مباراة الدوري اللاحقة ضد اشبيلية، سجل هدفين، متجاوز هدفه الـ400 لريال مدريد، بـ401 هدف – مساويا لجيمي غريفز كأفضل هداف في الدوريات الخمس الكبرى.
بعد ثلاثة أيام، تفوق رونالدو على جيمي جريفز كأفضل هداف في الدوريات الخمس الكبرى، بتسجيله هدف ضد سيلتا فيغو. أنهى الموسم بتسجيله 42 هدفا في جميع المسابقات كما ساعد ريال مدريد للفوز في الدوري الاسباني بعد الغياب منذ عام 2012. وأصبح ريال مدريد أول فريق يحقق بطولتين دوري أبطال أوروبا في عاميين متتاليين في النسخة الحديثة. في نهائي دوري أبطال أوروبا 2017، سجل هدفين في الانتصار على يوفنتوس وأصبح هداف البطولة للموسم الخامس على التوالي، والسادس بتاريخه، بتسجيله 12 هدفا، في حين أصبح أيضا أول لاعب يسجل في ثلاث نهائيات في دوري أبطال أوروبا فضلا عن تسجيله لهدفه رقم 600 في مسيرته. وحقق ريال اللقب الثاني عشر، المعروف أيضا باسم (بالإسبانية: La Duodécima)، وسجل رقما قياسيا كأول فريق يحقق البطولة مرتين متتاليتين في النسخة الحديثة من البطولة، واللقب الثالث في أربع سنوات.
بدأ الفريق موسم 2017–18 وغاب رونالدو عن جميع المباريات التحضيرية بسبب مشاركته مع منتخبه في بطولة كأس القارات 2017 والتي خرج منها من نصف النهائي أمام المنتخب التشيلي بضربات الترجيح. وحضر لتدريبات الفريق قبل يومين من مباراة كأس السوبر الأوروبي 2017، وسافر مع الفريق إلى مقدونيا لكنه جلس على مقاعد الاحتياط بسبب عدم جاهزيته 100%، ودخل في الدقيقة 83 وحقق الفريق البطولة بعد تغلبه على فريق رونالدو السابق مانشستر يونايتد بنتيجه 2–1. وبعدها بدأ يتجهز رونالدو لخوض مباراة الذهاب من كأس السوبر الإسباني 2017 أمام الغريم اللدود برشلونة في الكامب نو، ولكنه أيضا لم يكن جاهزاً 100% فقرر المدرب زين الدين زيدان أن يضعه على مقاعد البدلاء، وفي الدقيقة 58 وعندما كان ريال مدريد متقدم بنتيجة 1–0 دخل رونالدو بديل لكريم بنزيما وبعد هدف التعادل لبرشلونة بثلاث دقائق، انفجر رونالدو بهجمة بمرتده وراوغ لاعب برشلونة بيكيه ليضع الكرة في الشباك عند الدقيقة 80 ليحتفل بذات الاحتفالية التي احتفل بها ليونيل ميسي في ملعب السانتياغو برنابيو في الكلاسيكو الأخير ليرد عليه، وبعد ذلك الهدف بدقيقتين سقط رونالدو في منطقة الجزاء ليصفر الحكم ضربة حرة على رونالدو بداعي التمثيل ويوجه له البطاقة الصفراء الثانية ليُطرد رونالدو وسط ذهول زملاءه والخصم والجماهير وغادر رونالدو الملعب. انتهت المباراة بفوز فريقه ريال مدريد بنتيجة 3–1. وفي اليوم التالي 14 أغسطس 2017 أصدر الاتحاد الإسباني بيان أعلن فيه عقوبة رونالدو بعد دفعه حكم مباراة الكلاسيكو بإيقافة لخمس مباريات (مباراة الإياب وأربع مباريات في الليغا).
في 13 سبتمبر عاد رونالدو للعب مع ريال مدريد بعد غياب شهر كامل بسبب الإيقاف ولكنه عاد في بطولة دوري أبطال أوروبا وليست الليغا لأنه لاتزال متبقية له مباراة واحدة على انتهاء فترة عقوبة. واستطاع رونالدو من تسجيل هدفين ومساعدة فريقة بالفوز في أول مباراة للفريق بدوري أبطال أوروبا 2017–18 ضد نادي أبويل القبرصي بنتيجة 3–0 وأصبح رونالدو أكثر لاعب يسجل في ملعب فريقة في تاريخ دوري أبطال أوروبا (48)، متخطياً بذلك أسطورة النادي السابق راؤول غونزاليس (46). وفي يوم 26 سبتمبر 2017 لعب رونالدو مباراته رقم 400 بقميص ريال مدريد في المباراة الثانية من مرحلة المجموعة بدوري أبطال أوروبا واستطاع رونالدو بتلك المباراة قيادة فريقه والانتصار بأرض بوروسيا دورتموند لأول مرة في تاريخ النادي بنتيجة 3–1. واستطاع رونالدو تسجيل هدفين ورفع رصيد أهدافه في دوري أبطال أوروبا إلى 109 ليستمر كأفضل هداف بتاريخ دوري الأبطال. وفي 17 أكتوبر سجل رونالدو هدفه رقم 110 في دوري الأبطال ضد توتنهام في المباراة التي انتهت بالتعادل الإيجابي 1–1.
بدأ الفريق موسم 2017–18 وغاب رونالدو عن جميع المباريات التحضيرية بسبب مشاركته مع منتخبه في بطولة كأس القارات 2017 والتي خرج منها من نصف النهائي أمام المنتخب التشيلي بضربات الترجيح. وحضر لتدريبات الفريق قبل يومين من مباراة كأس السوبر الأوروبي 2017، وسافر مع الفريق إلى مقدونيا لكنه جلس على مقاعد الاحتياط بسبب عدم جاهزيته 100%، ودخل في الدقيقة 83 وحقق الفريق البطولة بعد تغلبه على فريق رونالدو السابق مانشستر يونايتد بنتيجه 2–1. وبعدها بدأ يتجهز رونالدو لخوض مباراة الذهاب من كأس السوبر الإسباني 2017 أمام الغريم اللدود برشلونة في الكامب نو، ولكنه أيضا لم يكن جاهزاً 100% فقرر المدرب زين الدين زيدان أن يضعه على مقاعد البدلاء، وفي الدقيقة 58 وعندما كان ريال مدريد متقدم بنتيجة 1–0 دخل رونالدو بديل لكريم بنزيما وبعد هدف التعادل لبرشلونة بثلاث دقائق، انفجر رونالدو بهجمة بمرتده وراوغ لاعب برشلونة بيكيه ليضع الكرة في الشباك عند الدقيقة 80 ليحتفل بذات الاحتفالية التي احتفل بها ليونيل ميسي في ملعب السانتياغو برنابيو في الكلاسيكو الأخير ليرد عليه، وبعد ذلك الهدف بدقيقتين سقط رونالدو في منطقة الجزاء ليصفر الحكم ضربة حرة على رونالدو بداعي التمثيل ويوجه له البطاقة الصفراء الثانية ليُطرد رونالدو وسط ذهول زملاءه والخصم والجماهير وغادر رونالدو الملعب. انتهت المباراة بفوز فريقه ريال مدريد بنتيجة 3–1. وفي اليوم التالي 14 أغسطس 2017 أصدر الاتحاد الإسباني بيان أعلن فيه عقوبة رونالدو بعد دفعه حكم مباراة الكلاسيكو بإيقافة لخمس مباريات (مباراة الإياب وأربع مباريات في الليغا).
في 13 سبتمبر عاد رونالدو للعب مع ريال مدريد بعد غياب شهر كامل بسبب الإيقاف ولكنه عاد في بطولة دوري أبطال أوروبا وليست الليغا لأنه لاتزال متبقية له مباراة واحدة على انتهاء فترة عقوبة. واستطاع رونالدو من تسجيل هدفين ومساعدة فريقة بالفوز في أول مباراة للفريق بدوري أبطال أوروبا 2017–18 ضد نادي أبويل القبرصي بنتيجة 3–0 وأصبح رونالدو أكثر لاعب يسجل في ملعب فريقة في تاريخ دوري أبطال أوروبا (48)، متخطياً بذلك أسطورة النادي السابق راؤول غونزاليس (46). وفي يوم 26 سبتمبر 2017 لعب رونالدو مباراته رقم 400 بقميص ريال مدريد في المباراة الثانية من مرحلة المجموعة بدوري أبطال أوروبا واستطاع رونالدو بتلك المباراة قيادة فريقه والانتصار بأرض بوروسيا دورتموند لأول مرة في تاريخ النادي بنتيجة 3–1. واستطاع رونالدو تسجيل هدفين ورفع رصيد أهدافه في دوري أبطال أوروبا إلى 109 ليستمر كأفضل هداف بتاريخ دوري الأبطال. وفي 17 أكتوبر سجل رونالدو هدفه رقم 110 في دوري الأبطال ضد توتنهام في المباراة التي انتهت بالتعادل الإيجابي 1–1.
وفي 1 نوفمبر سجل هدفه رقم 111 في دوري الأبطال وهدفه السادس في تلك النسخة من البطولة لينفرد بصدارة الهدافين، في المباراة التي تلقى فيها فريقه أول خسارة في دور المجموعات من دوري أبطال أوروبا منذ عام 2012، وكانت الخسارة أمام نادي توتنهام بنتيجة 3–1. وفي 21 نوفمبر سجل رونالدو هدفين ضد نادي أبويل في دوري أبطال أوروبا ليصبح ثالث لاعب يسجل في أول 5 مباريات متتالية في دوري أبطال أوروبا. وفي 6 ديسمبر سجل هدفًا ضد نادي بوروسيا دورتموند ليكون بذلك أول لاعب يسجل في جميع مباريات المجموعات في دوري الأبطال في موسم واحد. وفي 7 ديسمبر تُوج رونالدو بجائزة الكرة الذهبية التي تقدمها فرانس فوتبول للمرة الخامسة في مسيرته الكروية ليتعادل مع ميسي كأكثر لاعبن في التاريخ تحقيقًا لهذه الجائزة. وفي 27 يناير 2018 سجل رونالدو هدفين من ركلتي جزاء ضد فالنسيا في مباراة الفوز 4–1 على ملعب ميستايا، ليصل إلى هدفه رقم 101 من ركلات الجزاء مع الأندية التي لعب لها ومنتخب بلاده. كما أصبح أكثر لاعب سدد ركلات جزاء في تاريخ الليغا بـ 72 ركلة أهدر منها 11 ركلة، متخطيًّا لاعب الملكي السابق هوغو سانشيز الذي سدد 71 وأهدر منها 15 ركلة.
سجل رونالدو أول هاتريك له في الموسم في مباراة الفوز 5–2 على ريال سوسيداد في 10 فبراير. سجل رونالدو سوبر هاتريك (4 أهداف) ضد جيرونا في الجولة 29 من الدوري الإسباني، ليصل إلى 37 هدفًا في 35 مباراة، كما حقق الهاتريك رقم 49 في مسيرته مع النادي والمنتخب. في 3 أبريل، سجل رونالدو أول هدفين في مباراة الفوز 3–0 على يوفنتوس في دور الثمانية من دوري أبطال أوروبا 2017–18، وسجل هدفه الثاني عن طريق ضربة مقصية مذهلة. الهدف الذي وصفه «مدافع يوفنتوس» أندريا بارزالي بأنه «هدف بلاي ستيشن»، وبعد تسجيله للهدف حظي بتصفيق حار من مشجعي يوفنتوس في الملعب، بالإضافة إلى مجموعة كبيرة من زملائه، والنقاد، والمدربين. الهدف كان أيضا رقم 119 له في جميع البطولات الأوروبية، ليجعله سجل أهداف أكثر من 465 نادي آخر شارك في البطولة. لو كان رونالدو نادي، فإنه سيكون 10 نادي تهديفياً في تاريخ دوري أبطال أوروبا. أنهى رونالدو موسمه مع النادي بالتتويج للمرة الخامسة في تاريخه والثالثة على التوالي كبطل لدوري أبطال أوروبا معدلاً رقم باولو مالديني. كما أصبح هداف دوري أبطال أوروبا للمرة السابعة في تاريخه والسادسة على التوالي. ولعب 44 مباراة خلال الموسم وسجل مثلها.
في 10 يوليو 2018، أعلن نادي يوفنتوس الإيطالي ضم المهاجم البرتغالي كريستيانو رونالدو من نادي ريال مدريد الإسباني مقابل 105 مليون يورو لمدة 4 سنوات حتى 30 يونيو 2022 براتب 30 مليون يورو. وتمّ تقديمه رسمياً بعد أقلّ من أسبوع من ذلك. كان هذا الانتقال هو الأعلى من نوعه على الإطلاق للاعب يبلغ من العمر أكثر من 30 سنة، وهو أعلى مبلغ دفعه نادي إيطالي على الإطلاق. عند التوقيع، أشار رونالدو بحاجته لتحدي جديد كمبرر لمغادرة ريال مدريد. ولكن في وقت لاحق عزا انتقاله إلى قلة الدعم الذي شعر به من قبل رئيس النادي فلورنتينو بيريز.
شارك رونالدو في أول مباراة رسمية له مع يوفنتوس في المباراة الافتتاحية للدوري الإيطالي في 18 أغسطس، حيث فاز فريقه بنتيجة 3–2 أمام كييفو خارج أرضه. وفي 25 أغسطس شارك في أول مباراة له مع يوفنتوس على ملعب يوفنتوس في الفوز 2–0 على لاتسيو. سجل رونالدو أول هدفين له في 16 سبتمبر، في المباراة الرابعة له مع يوفنتوس في الدوري حيث فاز بالمباراة بنتيجة 2–1 أمام ساسولو، وهدفه الأخير كان الهدف رقم 400 في مسيرته المهنية في الدوري. في 19 سبتمبر، وفي أول مباراة له في دوري أبطال أوروبا مع يوفنتوس، طُرد رونالدو في الدقيقة 29 بسبب ما اعتبره حكم المباراة «تصرف عنيف» – وهذا هو الطرد الأول له في 154 مباراة لعبها في دوري أبطال أوروبا – وانتهت المباراة بفوز فريقه 2–0 أمام نادي فالنسيا على ملعب ميستايا.
سجل رونالدو أول هاتريك له في الموسم في مباراة الفوز 5–2 على ريال سوسيداد في 10 فبراير. سجل رونالدو سوبر هاتريك (4 أهداف) ضد جيرونا في الجولة 29 من الدوري الإسباني، ليصل إلى 37 هدفًا في 35 مباراة، كما حقق الهاتريك رقم 49 في مسيرته مع النادي والمنتخب. في 3 أبريل، سجل رونالدو أول هدفين في مباراة الفوز 3–0 على يوفنتوس في دور الثمانية من دوري أبطال أوروبا 2017–18، وسجل هدفه الثاني عن طريق ضربة مقصية مذهلة. الهدف الذي وصفه «مدافع يوفنتوس» أندريا بارزالي بأنه «هدف بلاي ستيشن»، وبعد تسجيله للهدف حظي بتصفيق حار من مشجعي يوفنتوس في الملعب، بالإضافة إلى مجموعة كبيرة من زملائه، والنقاد، والمدربين. الهدف كان أيضا رقم 119 له في جميع البطولات الأوروبية، ليجعله سجل أهداف أكثر من 465 نادي آخر شارك في البطولة. لو كان رونالدو نادي، فإنه سيكون 10 نادي تهديفياً في تاريخ دوري أبطال أوروبا. أنهى رونالدو موسمه مع النادي بالتتويج للمرة الخامسة في تاريخه والثالثة على التوالي كبطل لدوري أبطال أوروبا معدلاً رقم باولو مالديني. كما أصبح هداف دوري أبطال أوروبا للمرة السابعة في تاريخه والسادسة على التوالي. ولعب 44 مباراة خلال الموسم وسجل مثلها.
في 10 يوليو 2018، أعلن نادي يوفنتوس الإيطالي ضم المهاجم البرتغالي كريستيانو رونالدو من نادي ريال مدريد الإسباني مقابل 105 مليون يورو لمدة 4 سنوات حتى 30 يونيو 2022 براتب 30 مليون يورو. وتمّ تقديمه رسمياً بعد أقلّ من أسبوع من ذلك. كان هذا الانتقال هو الأعلى من نوعه على الإطلاق للاعب يبلغ من العمر أكثر من 30 سنة، وهو أعلى مبلغ دفعه نادي إيطالي على الإطلاق. عند التوقيع، أشار رونالدو بحاجته لتحدي جديد كمبرر لمغادرة ريال مدريد. ولكن في وقت لاحق عزا انتقاله إلى قلة الدعم الذي شعر به من قبل رئيس النادي فلورنتينو بيريز.
شارك رونالدو في أول مباراة رسمية له مع يوفنتوس في المباراة الافتتاحية للدوري الإيطالي في 18 أغسطس، حيث فاز فريقه بنتيجة 3–2 أمام كييفو خارج أرضه. وفي 25 أغسطس شارك في أول مباراة له مع يوفنتوس على ملعب يوفنتوس في الفوز 2–0 على لاتسيو. سجل رونالدو أول هدفين له في 16 سبتمبر، في المباراة الرابعة له مع يوفنتوس في الدوري حيث فاز بالمباراة بنتيجة 2–1 أمام ساسولو، وهدفه الأخير كان الهدف رقم 400 في مسيرته المهنية في الدوري. في 19 سبتمبر، وفي أول مباراة له في دوري أبطال أوروبا مع يوفنتوس، طُرد رونالدو في الدقيقة 29 بسبب ما اعتبره حكم المباراة «تصرف عنيف» – وهذا هو الطرد الأول له في 154 مباراة لعبها في دوري أبطال أوروبا – وانتهت المباراة بفوز فريقه 2–0 أمام نادي فالنسيا على ملعب ميستايا.
وأُوقِف لمباراة واحدة. سجل رونالدو أول هدف له في دوري أبطال أوروبا مع يوفنتوس في مباراة الخسارة 2–1 على أرضه أمام ناديه السابق مانشستر يونايتد. في ذلك الشهر، أصبح أول لاعب في التاريخ يفوز في 100 مباراة في دوري أبطال أوروبا، حيث فاز على أرضه 1–0 أمام فالنسيا، مما أدى إلى تأهل يوفنتوس إلى مرحلة خروج المغلوب من البطولة. في ديسمبر، سجل هدفه العاشر في الدوري الإيطالي لهذا الموسم من ركلة جزاء، وسجل الهدف الأخير في مباراة الفوز 3–0 على الغريم فيورنتينا. مع هذا الهدف، أصبح رونالدو أول لاعب ليوفنتوس منذ جون تشارلز في عام 1957 يسجل 10 أهداف في أول 14 مباراة له في الدوري مع النادي. بعد حصوله على المركز الثاني في كل من جائزة أفضل لاعب في أوروبا المقدمة من الاتحاد الأوروبي لكرة القدم وجائزة الفيفا للأفضل كرويا للمرة الأولى منذ ثلاث سنوات، خلف لوكا مودريتش، شهد أداء رونالدو في عام 2018 حصوله على المركز الثاني في جائزة الكرة الذهبية 2018، ليكون مرة أخرى خلف زميله السابق في ريال مدريد.
فاز رونالدو بأول لقب له الأولى مع يوفنتوس في يناير 2019، وكان كأس السوبر الإيطالي 2018، بعد أن سجل هدف الفوز في المباراة والهدف الوحيد من ضربة رأسية ضد ميلان. في 10 فبراير، سجل رونالدو وقدم مساعدة لإمري تشان في الفوز 3–0 خارج أرضه على ساسولو؛ كانت هذه هي المباراة التاسعة على التوالي التي يسجل فيها هدفًا ليوفنتوس خارج أرضه في الدوري، مما مكنه من معادلة رقم جوزيبي سينيوري في موسم واحد في الدوري الإيطالي.
في 12 مارس 2019، لعب كريسيانو مع فريقه يوفنتوس مباراة ضد أتليتكو مدريد، أحرز فيها كريستيانو «الهاتريك» الثامن له في دوري أبطال أوروبا متعادلًا مع ميسي في ذات الإنجاز، كما أنها تعد رابع ثلاثية (هاتريك) له في مرمى أتلتيكو مدريد. وانتهت المباراة بفوز فريقه 3–0 على أرضه ضمن فعاليات إياب الدور الـ16 في دوري أبطال أوروبا. في الشهر التالي، سجل رونالدو هدفه رقم 125 في البطولة، وفتح التسجيل في مباراة التعادل 1–1 من ذهاب ربع النهائي ضد أمستردام، في 10 أبريل. في مباراة الإياب في تورينو في 16 أبريل، سجل هدف المباراة الافتتاحي في الشوط الأول، ولكن خسر يوفنتوس المباراة في النهاية 1–2، وتم اقصائه من البطولة.
في 20 إبريل، لعب رونالدو في مباراة حسم اللقب ضد الغريم فيورنتينا حيث فاز يوفنتوس بلقبه الثامن على التوالي في دوري الدرجة الأولى الإيطالي بعد الفوز في المباراة على أرضه 2–1، وبذلك أصبح أول لاعب يفوز بلقب الدوري في إنجلترا وإسبانيا وإيطاليا. على الرغم من أنه لم يسجل هدفًا في المباراة، إلا أنه لعب دورًا في هدف الفوز باللقب، حيث أن أحد عرضياته اصطدمت باللاعب جيرمان بيزيلا وتحولت إلى هدف، ليسجل كهدف ذاتي بالخطأ. في 27 أبريل، سجل هدفه رقم 600 مع الأندية التي لعب لها، وكان هدف التعادل في المباراة التي أنتهت بالتعادل 1–1 أمام إنتر ميلان.
سجل كريستيانو رونالدو هدفه الأول لموسم 2019–20 مع يوفنتوس في مباراة الفوز 4–3 على أرضه أمام نابولي في الدوري في 31 أغسطس 2019. في 23 سبتمبر، حصل على المركز الثالث في جائزة الأفضل لعام 2019. في 1 أكتوبر، وصل إلى العديد من الإنجازات البارزة في فوز فريقه يوفنتوس 3–0 في مرحلة المجموعات من دوري أبطال أوروبا أمام باير ليفركوزن: بفضل الهدف الذي سجله خلال المباراة أصبح ثالث لاعب يسجل في 14 موسم دوري أبطال أوروبا على التوالي، مساوياً لرقم راؤول وميسي. كما حطم أيضًا رقم إيكر كاسياس بأكبر عدد من الانتصارات في دوري أبطال أوروبا عبر التاريخ، وتساوي مع رقم راؤول في التسجيل ضد 33 خصم في دوري أبطال أوروبا. في 6 نوفمبر، في مباراة الفوز 2–1 على لوكوموتيف موسكو في مرحلة المجموعات بدوري الأبطال، عادل باولو مالديني كأكثر لاعب توج شارك في مسابقات الأندية الأوروبية بـ174 مباراة. في 18 ديسمبر، قفز رونالدو إلى 8.39 قدم (2.56 متر) – أعلى من العارضة (8 قدم) – قبل أن يسجل هدف الفوز خارج أرضه على أمام سامبدوريا 2–1 في الدوري.
سجل رونالدو أول هاتريك له في دوري الدرجة الأولى الإيطالي في 6 يناير 2020، بفوزه على أرضه 4–0 أمام كالياري. الهاتريك السادسة والخمسين في مسيرته، جعله يصبح ثاني لاعب –بعد أليكسيس سانشيز– يسجل هاتريك في الدوري الإنجليزي، والدوري الإسباني، والدوري الإيطالي. في 2 فبراير، سجل هدفين من ركلتي جزاء في الفوز 3–0 على أرضه أمام فيورنتينا، مساوياً رقم دافيد تريزيغيه القياسي في النادي بتسجيله في تسع مباريات متتالية في الدوري الإيطالي. حطم الرقم القياسي بعد ستة أيام، عندما سجل في مباراته العاشرة على التوالي، في مباراة الهزيمة 1–2 أمام فيرونا. في 22 فبراير، سجل رونالدو في المباراة الحادية عشر بشكل متتالي في الدوري الإيطالي (رقم قياسي يتشاركه مع غابرييل باتيستوتا وفابيو كوالياريلا)، كما كانت هذه المباراة هي المباراة قم 1000 في مسيرته الاحترافية، حيث فاز فريقه 2–1 خارج ملعبه ضد سبال.
في 17 يونيو 2020، شارك كريستيانو رونالدو كأساسي في نهائي كأس إيطاليا ضد نابولي، على الرغم من خسارة يوفنتوس 4–2 بركلات الترجيح بعد التعادل السلبي في الوقت الأصلي. في 22 يونيو، سجل من ركلة جزاء في مباراة الفوز 2–0 خارج أرضه أمام بولونيا، متجاوزًا روي كوستا ليصبح أكثر لاعب برتغالي تسجيلاً للأهداف في تاريخ الدوري الإيطالي. بعد ثمانية أيام، سجل هدفه رقم 746 في مسيرته مع الأندية والمنتخب (بما في ذلك مباريات الشباب) عن طريق بتسديدة بعيدة المدى في فوزه خارج أرضه على جنوى 3–1 في الدوري الإيطالي، مما جعله يتساوي مع فيرينتس بوشكاش في المركز الرابع على قائمة أعلى الهدافين في تاريخ كرة القدم. في 4 يوليو، صنع هدف خوان كوادرادو وسجل لاحقًا هدفه الخامس والعشرين في الدوري لهذا الموسم من ركلة حرة في مباراة الفوز 4–1 على ضيفه تورينو، ليصبح أول لاعب من يوفنتوس يحقق هذا الإنجاز منذ عمر سيفوري في عام 1961؛ وكان الهدف هو الأول له من ركلة حرة مع النادي بعد 43 محاولة.
في 20 يوليو، سجل رونالدو ثنائية الفوز 2–1 على لاتسيو. كان هدفه الأول هو الخمسين له في الدوري الإيطالي، ليصبح أسرع لاعب يصل إلى هذا الرقم –في 61 مباراة– وأصبح أول لاعب يسجل 50+ في ثلاثة من الدوريات الخمس الكبرى (الدوري الإنجليزي الممتاز، والدوري الإسباني، والدوري الإيطالي). كما سجل هدفه رقم 30 في الدوري لهذا الموسم، ليصبح ثالث لاعب في تاريخ يوفنتوس يصل إلى هذا الرقم في موسم واحد، بعد فيليتشي بوريل في موسم 1933–34 وجون هانسن في موسم 1951–52. علاوة على ذلك، أصبح أكبر لاعب –في سن 35 عامًا و 166 يومًا– يسجل أكثر من 30 هدف في واحدة من الدوريات الخمس الكبرى منذ روني روك مع أرسنال في عام 1948. وأصبح أيضًا أكثر من يسجل ركلات جزاء في موسم واحد في تاريخ الدوري الإيطالي بواقع 12 ركلة بالتساوي مع جوزيبي سينيوري لاعب لاتسيو السابق وتشيرو إيموبيلي لاعب لاتسيو الحالي. في 26 يوليو، سجل رونالدو هدف وأضاع ركلة جزاء في مباراة الفوز 2–0 أمام سامبدوريا.
فاز رونالدو بأول لقب له الأولى مع يوفنتوس في يناير 2019، وكان كأس السوبر الإيطالي 2018، بعد أن سجل هدف الفوز في المباراة والهدف الوحيد من ضربة رأسية ضد ميلان. في 10 فبراير، سجل رونالدو وقدم مساعدة لإمري تشان في الفوز 3–0 خارج أرضه على ساسولو؛ كانت هذه هي المباراة التاسعة على التوالي التي يسجل فيها هدفًا ليوفنتوس خارج أرضه في الدوري، مما مكنه من معادلة رقم جوزيبي سينيوري في موسم واحد في الدوري الإيطالي.
في 12 مارس 2019، لعب كريسيانو مع فريقه يوفنتوس مباراة ضد أتليتكو مدريد، أحرز فيها كريستيانو «الهاتريك» الثامن له في دوري أبطال أوروبا متعادلًا مع ميسي في ذات الإنجاز، كما أنها تعد رابع ثلاثية (هاتريك) له في مرمى أتلتيكو مدريد. وانتهت المباراة بفوز فريقه 3–0 على أرضه ضمن فعاليات إياب الدور الـ16 في دوري أبطال أوروبا. في الشهر التالي، سجل رونالدو هدفه رقم 125 في البطولة، وفتح التسجيل في مباراة التعادل 1–1 من ذهاب ربع النهائي ضد أمستردام، في 10 أبريل. في مباراة الإياب في تورينو في 16 أبريل، سجل هدف المباراة الافتتاحي في الشوط الأول، ولكن خسر يوفنتوس المباراة في النهاية 1–2، وتم اقصائه من البطولة.
في 20 إبريل، لعب رونالدو في مباراة حسم اللقب ضد الغريم فيورنتينا حيث فاز يوفنتوس بلقبه الثامن على التوالي في دوري الدرجة الأولى الإيطالي بعد الفوز في المباراة على أرضه 2–1، وبذلك أصبح أول لاعب يفوز بلقب الدوري في إنجلترا وإسبانيا وإيطاليا. على الرغم من أنه لم يسجل هدفًا في المباراة، إلا أنه لعب دورًا في هدف الفوز باللقب، حيث أن أحد عرضياته اصطدمت باللاعب جيرمان بيزيلا وتحولت إلى هدف، ليسجل كهدف ذاتي بالخطأ. في 27 أبريل، سجل هدفه رقم 600 مع الأندية التي لعب لها، وكان هدف التعادل في المباراة التي أنتهت بالتعادل 1–1 أمام إنتر ميلان.
سجل كريستيانو رونالدو هدفه الأول لموسم 2019–20 مع يوفنتوس في مباراة الفوز 4–3 على أرضه أمام نابولي في الدوري في 31 أغسطس 2019. في 23 سبتمبر، حصل على المركز الثالث في جائزة الأفضل لعام 2019. في 1 أكتوبر، وصل إلى العديد من الإنجازات البارزة في فوز فريقه يوفنتوس 3–0 في مرحلة المجموعات من دوري أبطال أوروبا أمام باير ليفركوزن: بفضل الهدف الذي سجله خلال المباراة أصبح ثالث لاعب يسجل في 14 موسم دوري أبطال أوروبا على التوالي، مساوياً لرقم راؤول وميسي. كما حطم أيضًا رقم إيكر كاسياس بأكبر عدد من الانتصارات في دوري أبطال أوروبا عبر التاريخ، وتساوي مع رقم راؤول في التسجيل ضد 33 خصم في دوري أبطال أوروبا. في 6 نوفمبر، في مباراة الفوز 2–1 على لوكوموتيف موسكو في مرحلة المجموعات بدوري الأبطال، عادل باولو مالديني كأكثر لاعب توج شارك في مسابقات الأندية الأوروبية بـ174 مباراة. في 18 ديسمبر، قفز رونالدو إلى 8.39 قدم (2.56 متر) – أعلى من العارضة (8 قدم) – قبل أن يسجل هدف الفوز خارج أرضه على أمام سامبدوريا 2–1 في الدوري.
سجل رونالدو أول هاتريك له في دوري الدرجة الأولى الإيطالي في 6 يناير 2020، بفوزه على أرضه 4–0 أمام كالياري. الهاتريك السادسة والخمسين في مسيرته، جعله يصبح ثاني لاعب –بعد أليكسيس سانشيز– يسجل هاتريك في الدوري الإنجليزي، والدوري الإسباني، والدوري الإيطالي. في 2 فبراير، سجل هدفين من ركلتي جزاء في الفوز 3–0 على أرضه أمام فيورنتينا، مساوياً رقم دافيد تريزيغيه القياسي في النادي بتسجيله في تسع مباريات متتالية في الدوري الإيطالي. حطم الرقم القياسي بعد ستة أيام، عندما سجل في مباراته العاشرة على التوالي، في مباراة الهزيمة 1–2 أمام فيرونا. في 22 فبراير، سجل رونالدو في المباراة الحادية عشر بشكل متتالي في الدوري الإيطالي (رقم قياسي يتشاركه مع غابرييل باتيستوتا وفابيو كوالياريلا)، كما كانت هذه المباراة هي المباراة قم 1000 في مسيرته الاحترافية، حيث فاز فريقه 2–1 خارج ملعبه ضد سبال.
في 17 يونيو 2020، شارك كريستيانو رونالدو كأساسي في نهائي كأس إيطاليا ضد نابولي، على الرغم من خسارة يوفنتوس 4–2 بركلات الترجيح بعد التعادل السلبي في الوقت الأصلي. في 22 يونيو، سجل من ركلة جزاء في مباراة الفوز 2–0 خارج أرضه أمام بولونيا، متجاوزًا روي كوستا ليصبح أكثر لاعب برتغالي تسجيلاً للأهداف في تاريخ الدوري الإيطالي. بعد ثمانية أيام، سجل هدفه رقم 746 في مسيرته مع الأندية والمنتخب (بما في ذلك مباريات الشباب) عن طريق بتسديدة بعيدة المدى في فوزه خارج أرضه على جنوى 3–1 في الدوري الإيطالي، مما جعله يتساوي مع فيرينتس بوشكاش في المركز الرابع على قائمة أعلى الهدافين في تاريخ كرة القدم. في 4 يوليو، صنع هدف خوان كوادرادو وسجل لاحقًا هدفه الخامس والعشرين في الدوري لهذا الموسم من ركلة حرة في مباراة الفوز 4–1 على ضيفه تورينو، ليصبح أول لاعب من يوفنتوس يحقق هذا الإنجاز منذ عمر سيفوري في عام 1961؛ وكان الهدف هو الأول له من ركلة حرة مع النادي بعد 43 محاولة.
في 20 يوليو، سجل رونالدو ثنائية الفوز 2–1 على لاتسيو. كان هدفه الأول هو الخمسين له في الدوري الإيطالي، ليصبح أسرع لاعب يصل إلى هذا الرقم –في 61 مباراة– وأصبح أول لاعب يسجل 50+ في ثلاثة من الدوريات الخمس الكبرى (الدوري الإنجليزي الممتاز، والدوري الإسباني، والدوري الإيطالي). كما سجل هدفه رقم 30 في الدوري لهذا الموسم، ليصبح ثالث لاعب في تاريخ يوفنتوس يصل إلى هذا الرقم في موسم واحد، بعد فيليتشي بوريل في موسم 1933–34 وجون هانسن في موسم 1951–52. علاوة على ذلك، أصبح أكبر لاعب –في سن 35 عامًا و 166 يومًا– يسجل أكثر من 30 هدف في واحدة من الدوريات الخمس الكبرى منذ روني روك مع أرسنال في عام 1948. وأصبح أيضًا أكثر من يسجل ركلات جزاء في موسم واحد في تاريخ الدوري الإيطالي بواقع 12 ركلة بالتساوي مع جوزيبي سينيوري لاعب لاتسيو السابق وتشيرو إيموبيلي لاعب لاتسيو الحالي. في 26 يوليو، سجل رونالدو هدف وأضاع ركلة جزاء في مباراة الفوز 2–0 أمام سامبدوريا.
ليحقق لقب الدوري الثاني له على التوالي في الدوري الإيطالي. أنهى موسمه الثاني في الدوري الإيطالي بإجمالي 31 هدفًا و6 تمريرات حاسمة، مما جعله ثاني أفضل هداف في الدوري بعد الفائز بالحذاء الذهبي الأوروبي تشيرو إيموبيلي، برصيد 36 هدفًا، والذي عادل أيضًا الرقم القياسي الذي حققه غونزالو هيغواين في عدد الأهداف في موسم واحد بالدوري الإيطالي. في 7 أغسطس، سجل رونالدو هدفين في الفوز 2–1 على أرضه ضد ليون في إياب دور الـ16 من دوري أبطال أوروبا، والذي جعله ينهي الموسم برصيد 37 هدفًا في جميع المسابقات؛ سمح له هذا الرقم بتحطيم الرقم القياسي المسجل باسم فيليتشي بوريل والذي سجل 36 هدفًا في موسم واحد، بموسم 1933–34. وعلى الرغم من الفوز، تعادل يوفنتوس مع ليون 2–2 في مجموع المباراتين، وخرج من البطولة بقانون أهداف خارج الديار.
في 20 سبتمبر 2020، سجل رونالدو في المباراة الافتتاحية مع يوفنتوس لهذا الموسم، بفوزه 3–0 على أرضه أمام سامبدوريا في الدوري الإيطالي. في 27 سبتمبر، ساعدت ثنائية رونالدو يوفنتوس الذي كان يلعب بعشر لاعبين على التعادل 2–2 أمام روما في الجولة الثانية من الدوري. كانت نتيجة اختباره إيجابية لمرض فيروس كورونا في 12 أكتوبر. بعد انتهاء فترة عزله، جاءت نتيجة اختباره سلبية وسُمح له بالعودة إلى اللعب. عند عودته ضد سبيزيا في 1 نوفمبر، حيث دخل مقاعد البدلاء وسجل ثنائية ليساعد يوفنتوس على الفوز 4–1 خارج أرضه. في 21 نوفمبر، سجل هدفي الفوز 2–0 على كالياري ليضمن الثلاث نقاط لفريقه. في 2 ديسمبر، سجل هدفًا ضد دينامو كييف في مباراة دور المجموعات بدوري أبطال أوروبا ليصل إلى هدفه رقم 750 في مسيرته المهنية. في 8 ديسمبر، عاد رونالدو ليلعب مرة أخرى في كامب نو أمام برشلونة لأول مرة بعد خروجه من ريال مدريد. واستطاع أن يسجل ثنائية من ركلات الجزاء في مباراة فوز فريقه 3–0. لعب رونالدو مباراته رقم 100 في جميع المسابقات مع يوفنتوس في 13 ديسمبر، وسجل ركلتي جزاء في الفوز 3–1 خارج أرضه على جنوى في الدوري، ورفع رصيده إلى 79 هدفًا. في 2 مارس 2021، سجل هدفًا في الفوز 3–0 على سبيزيا في مباراته رقم 600 في الدوريات، ليصبح أول لاعب يسجل 20 هدفًا على الأقل على مدار 12 موسمًا متتاليًا في الدوريات الخمس الكبرى في أوروبا. في 9 مارس، خرج يوفنتوس من دوري أبطال أوروبا في دور الـ16 من قبل بورتو بقانون أهداف خارج الديار (4–4 في مجموع المباراتين). في 14 مارس، سجل الهاتريك رقم 57 بمسيرته في مباراة الفوز 3–1 خارج أرضه أمام كالياري.
في 12 مايو، سجل هدفًا في الفوز 3–1 خارج أرضه على ساسولو، ليصل إلى هدفه رقم 100 مع يوفنتوس في جميع المسابقات. حقق هذا الرقم في مباراته رقم 131، ليصبح أسرع لاعب في يوفنتوس يحقق هذا الإنجاز. مع فوز يوفنتوس في نهائي كأس إيطاليا 2021 في 19 مايو، أصبح رونالدو أول لاعب في التاريخ يفوز بكل البطولات المحلية في إنجلترا وإسبانيا وإيطاليا. أنهى رونالدو موسم الدوري برصيد 29 هدفًا، وفاز بجائزة الكابوكانونيري لأفضل هداف وأصبح أول لاعب يكون الهداف في الدوري الإنجليزي والإسباني والإيطالي.
في 22 أغسطس، بدأ رونالدو المباراة الأولى في الموسم الجديد على مقاعد البدلاء، حيث حل بديلاً عن ألفارو موراتا في 2–2 ضد أودينيزي. على الرغم من أن أليغري أكد أن هذا قراره بسبب لياقة رونالدو، إلا أنه جاء وسط إشاعات عن رحيل رونالدو عن النادي قبل إغلاق فترة الانتقالات، وقال رونالدو لأليغري إنه «ليس لديه نية» للبقاء لاعبًا في يوفنتوس. في 26 أغسطس، وافق رونالدو على الشروط الشخصية مع مانشستر سيتي، لكن النادي انسحب من الصفقة في اليوم التالي بسبب التكلفة الإجمالية للانتقال. في نفس اليوم، تم التأكيد على أن غريم السيتي مانشستر يونايتد، النادي السابق لرونالدو، يجري محادثات متقدمة للتعاقد معه، بينما كان المدير السابق أليكس فيرغسون والعديد من زملائه السابقين على اتصال معه لإقناعه بالتوقيع مع اليونايتد.
في 20 سبتمبر 2020، سجل رونالدو في المباراة الافتتاحية مع يوفنتوس لهذا الموسم، بفوزه 3–0 على أرضه أمام سامبدوريا في الدوري الإيطالي. في 27 سبتمبر، ساعدت ثنائية رونالدو يوفنتوس الذي كان يلعب بعشر لاعبين على التعادل 2–2 أمام روما في الجولة الثانية من الدوري. كانت نتيجة اختباره إيجابية لمرض فيروس كورونا في 12 أكتوبر. بعد انتهاء فترة عزله، جاءت نتيجة اختباره سلبية وسُمح له بالعودة إلى اللعب. عند عودته ضد سبيزيا في 1 نوفمبر، حيث دخل مقاعد البدلاء وسجل ثنائية ليساعد يوفنتوس على الفوز 4–1 خارج أرضه. في 21 نوفمبر، سجل هدفي الفوز 2–0 على كالياري ليضمن الثلاث نقاط لفريقه. في 2 ديسمبر، سجل هدفًا ضد دينامو كييف في مباراة دور المجموعات بدوري أبطال أوروبا ليصل إلى هدفه رقم 750 في مسيرته المهنية. في 8 ديسمبر، عاد رونالدو ليلعب مرة أخرى في كامب نو أمام برشلونة لأول مرة بعد خروجه من ريال مدريد. واستطاع أن يسجل ثنائية من ركلات الجزاء في مباراة فوز فريقه 3–0. لعب رونالدو مباراته رقم 100 في جميع المسابقات مع يوفنتوس في 13 ديسمبر، وسجل ركلتي جزاء في الفوز 3–1 خارج أرضه على جنوى في الدوري، ورفع رصيده إلى 79 هدفًا. في 2 مارس 2021، سجل هدفًا في الفوز 3–0 على سبيزيا في مباراته رقم 600 في الدوريات، ليصبح أول لاعب يسجل 20 هدفًا على الأقل على مدار 12 موسمًا متتاليًا في الدوريات الخمس الكبرى في أوروبا. في 9 مارس، خرج يوفنتوس من دوري أبطال أوروبا في دور الـ16 من قبل بورتو بقانون أهداف خارج الديار (4–4 في مجموع المباراتين). في 14 مارس، سجل الهاتريك رقم 57 بمسيرته في مباراة الفوز 3–1 خارج أرضه أمام كالياري.
في 12 مايو، سجل هدفًا في الفوز 3–1 خارج أرضه على ساسولو، ليصل إلى هدفه رقم 100 مع يوفنتوس في جميع المسابقات. حقق هذا الرقم في مباراته رقم 131، ليصبح أسرع لاعب في يوفنتوس يحقق هذا الإنجاز. مع فوز يوفنتوس في نهائي كأس إيطاليا 2021 في 19 مايو، أصبح رونالدو أول لاعب في التاريخ يفوز بكل البطولات المحلية في إنجلترا وإسبانيا وإيطاليا. أنهى رونالدو موسم الدوري برصيد 29 هدفًا، وفاز بجائزة الكابوكانونيري لأفضل هداف وأصبح أول لاعب يكون الهداف في الدوري الإنجليزي والإسباني والإيطالي.
في 22 أغسطس، بدأ رونالدو المباراة الأولى في الموسم الجديد على مقاعد البدلاء، حيث حل بديلاً عن ألفارو موراتا في 2–2 ضد أودينيزي. على الرغم من أن أليغري أكد أن هذا قراره بسبب لياقة رونالدو، إلا أنه جاء وسط إشاعات عن رحيل رونالدو عن النادي قبل إغلاق فترة الانتقالات، وقال رونالدو لأليغري إنه «ليس لديه نية» للبقاء لاعبًا في يوفنتوس. في 26 أغسطس، وافق رونالدو على الشروط الشخصية مع مانشستر سيتي، لكن النادي انسحب من الصفقة في اليوم التالي بسبب التكلفة الإجمالية للانتقال. في نفس اليوم، تم التأكيد على أن غريم السيتي مانشستر يونايتد، النادي السابق لرونالدو، يجري محادثات متقدمة للتعاقد معه، بينما كان المدير السابق أليكس فيرغسون والعديد من زملائه السابقين على اتصال معه لإقناعه بالتوقيع مع اليونايتد.