آخر مواسم ميسي مع البلوغرانا بين الهبوط والصعود

 في 21 نوفمبر وبعد فترة غياب عن الملاعب ناهزت الثمانية أسابيع عاد ميسي للعب بعد تعافية من الإصابة ودخل بديلاً خلال الشوط الثاني في مباراة الكلاسيكو التي جمعت فريقة مع ريال مدريد في الجولة الثانية عشر من الدوري الإسباني وانتهت بفوز رفاق ميسي بنتيجة 4–0. شارك ميسي نادية أواخر عام 2015 في كأس العالم لأندية كرة القدم وأحرز هدف في نهائي البطولة التي حقق لقبها برشلونة، وقبل انتهاء سنة 2015 وتحديداً في 30 ديسمبر خاض ميسي مباراته رقم 500 بقميص برشلونة وكانت أمام نادي ريال بيتيس في بطولة الدوري، معززا موقعة كواحد من أكثر ستة لاعبين خوضاً للمباريات بقميص نادي برشلونة، في مطلع سنة 2016 توج ميسي بجائزة كرة الفيفا الذهبية بعد نيلة نسبة 41،33% من الاصوات عن أدائه خلال سنة 2015، الجولة الرابعة والعشرون من الدوري الإسباني جمعت برشلونة مع سيلتا فيغو بتاريخ 14 فبراير،إنتهت بنتيجة 6–1 لبرشلونة وأحرز ميسي خلالها هدفين،

 وأُثيرت ضجة إعلامية كبيرة بعد المباراة ليس للنتيجة الكبيرة، بل لطريقة الهدف الرابع الذي سجلة اللاعب الأوروغواياني لويس سواريز والذي جاء عن طريق ركلة جزاء نفذها ميسي بأسلوب تمهيد الكرة بتمريرة ضعيفة للأمام أكملها لويس سواريز في المرمى، وقد أطلق عليها الموقع الرسمي لنادي برشلونة ركلة الجزاء السحرية: ميسي–سواريز، في 17 فبراير وخلال بطولة الدوري أحرز ميسي هدفين في مرمى سبورتنغ خيخون كان هدف ميسي الأول الهدف رقم 300 للاعب في الدوري معززاً موقعة كهداف تاريخي للبطولة، أما هدفة الثاني فقد ذكرت صحيفة إل موندو ديبورتيفو التي تصدر في مدينة برشلونة أنه الهدف رقم 10،000 في تاريخ نادي برشلونة، لكن الموقع الرسمي للنادي أعلن بعدها بأسبوع أن الهدف رقم 10 ألآف بتاريخ النادي أُحرز خلال المباراة أمام نادي ارسنال اللندني بتاريخ 23 فبراير خلال ذهاب الدور ثمن النهائي ببطولة دوري أبطال أوروبا 2015–16 والتي إنتهت لمصلحة برشلونة بهدفين أحرزهما ميسي، في 3 مارس وخلال مباراة برشلونة مع رايو فايكانو في بطولة الدوري قاد ميسي نادية للفوز بنتيجة 5–1 بعد أن أحرز هاتريك هو الهاتريك رقم 35 له مع النادي في مختلف البطولات.


بعد فترة صيام عن التهديف مدتها خمسة مباريات متتالية لم يتمكن فيها ميسي من إحراز أي هدف مع النادي، وشهدت نتائج سلبية لبرشلونة وإهدار العديد من النقاط في الدوري الإسباني والخروج من الدور ربع النهائي في دوري الأبطال سجل ميسي هدفة رقم 450 مع النادي في مرمى فالنسيا في المرحلة 33 من الدوري الإسباني رافعاً رصيدة الإجمالي مع احتساب أهدافه مع المنتخب الأرجنتيني إلى 500 هدف، وفي المرحلة 34 من الدوري ساهم ميسي بهدف أحرزه في مرمى ديبورتيفو لاكورونيا بالفوز العريض الذي حققة نادي برشلونة 8–0 على ملعب ريازور بعد ثلاثة هزائم متتالية في الدوري، وفي المباريات الأربعة الأخيرة لبرشلونة في بطولة الدوري ساهم ميسي مع زملائة في تحقيق أربعة انتصارات متتالية توجت الفريق بطلاً للدوري الإسباني، وفي نهائي بطولة الكأس صنع ميسي هدفيّ برشلونة في المباراة النهائية والتي إنتهت لمصلحة برشلونة 2–0. خاض ميسي خلال موسم 2015–16 ثمانية وخمسون مباراة في مختلف البطولات وأحرز 41 هدفاً.


قبل انطلاقة موسم 2016–17، انضم ميسي إلى مجموعة لاعبي برشلونة المتجهة إلى دبلن للعب أولى مباريات بطولة الكأس الدولية للأبطال 2016 الودية، رغم أن عطلته لم تكن قد انتهت بعد آنذاك، حيث فضل الانضمام إلى الفريق في مبارياته التحضيرية. شارك ميسي في جميع مباريات الكأس الدولية للأبطال الثلاث والتي فاز برشلونة بمبارتين منها (ضد سلتيك و‌ليستر سيتي) وخسر الأخرى (ضد ليفربول). يوم 10 أغسطس، سجل ميسي هدفين في مباراة كأس جوان غامبر 2016 المقامة في الكامب نو ضد سامبدوريا الإيطالي والتي انتهت بفوز برشلونة بنتيجة 3–2. وحاز لأدائه على جائزة رجل المباراة ليصبح أول لاعب في تاريخ البطولة يفوز بجائزة رجل المباراة ثلاث مرات. شارك ميسي في مبارتي كأس السوبر الإسباني 2016 المقامتين يومي 14 و17 أغسطس مسجلًا هدفًا واحدًا ومقدمًا تمريرتين حاسمتين في المبارتين.

 وقد رفع الكأس ميسي نظرًا لغياب قائد الفريق إنييستا الذي كان قد أصيب في مباراة الذهاب، وهي أول مرة يحمل فيها ميسي كأسًا بصفته قائدًا لفريقه في مسيرته. يوم 20 أغسطس، سجل ميسي هدفين في أولى مباريات برشلونة في الدوري الإسباني ضد ريال بيتيس والتي انتهت بفوز البارسا بنتيجة 6–2. يوم 13 أغسطس، سجل ميسي هاتريك في أولى مباريات برشلونة في دوري أبطال أوروبا ضد سلتيك الإسكتلندي في الكامب نو، وهو الهاتريك السادس له في دوري الأبطال. يوم 17 سبتمبر، سجل ميسي هدفين ضد الوافد الجديد إلى الدوري الإسباني ليغانيس في ملعب بوتاركي في مباراة انتهت بنتيجة 5–1. بعد أربعة أيام، تعرض ميسي لإصابة في أصل الفخذ في مباراة برشلونة على أرضه ضد أتلتيكو مدريد غاب على إثرها عن الملاعب لمدة ثلاثة أسابيع.


يوم 15 أكتوبر، وفي مباراة عودته من الإصابة، سجل ميسي هدفًا ضد ديبورتيفو لاكورونيا بعد دقيقتين من دخوله بديلًا لبوسكيتس في الدقيقة الرابعة والخمسين. يوم 19 أكتوبر، سجل ميسي ثلاثية ضد مانشستر سيتي في الجولة الثالثة من مباريات مرحلة المجموعات في دوري أبطال أوروبا، وهي الثلاثية السابعة له في دوري الأبطال. يوم 22 أكتوبر، سجل ميسي هدفين في مباراةٍ ضد فالنسيا في ملعب الميستايا أحدهما من ركلة جزاء في الدقيقة 94 حسمت المباراة لصالح برشلونة بنتيجة 3–2. يوم 1 نوفمبر، سجل ميسي هدف فريقه الوحيد في مباراة الإياب ضد مانشستر سيتي على أرض الأخير والتي انتهت بنتيجة 3–1.

 يوم 6 نوفمبر، سجل ميسي هدفًا وصنع آخر في مباراة برشلونة ضد إشبيلية في ملعب رامون سانشيز بيزخوان والتي انتهت بفوز برشلونة بنتيجة هدفين لهدف. يوم 23 نوفمبر، سجل ميسي هدفين ضد سلتيك في الجولة الخامسة من مباريات مرحلة المجموعات في دوري أبطال أوروبا وانتهت المباراة بنتيجة 2–0. يوم 27 نوفمبر، سجل ميسي هدف فريقه الوحيد في مباراة برشلونة أمام ريال سوسيداد في الليغا والتي أقيمت على ملعب الأنويتا وانتهت بنتيجة 1–1. يوم 6 ديسمبر، سجل ميسي هدفه العاشر في دوري الأبطال وذلك في مباراة ضد بوروسيا مونشنغلادباخ هي آخر مباريات برشلونة في دور المجموعات، وقد انتهت المباراة بنتيجة 4–0.


يوم 10 ديسمبر، سجل ميسي هدفين في مباراة برشلونة ضد أوساسونا على أرض الأخير والتي انتهت بنتيجة 0–3. يوم 18 ديسمبر وفي آخر مباريات برشلونة في 2016، سجل ميسي هدفًا وصنع آخر في ديربي كاتالونيا في الكامب نو، والذي فاز فيه برشلونة بأربع أهداف مقابل هدف. يوم 5 يناير 2017، سجل ميسي هدف فريقه الوحيد وذلك من خلال ركلة حرة مباشرة في ذهاب دور الـ16 من كأس ملك إسبانيا ضد أتلتيك بيلباو في السان ماميس. يوم 8 يناير، سجل ميسي هدف فريقه الوحيد في مباراته ضد فياريال في ملعب السيراميك وذلك من خلال ركلة حرة مباشرة في الدقيقة التسعين لتنتهي المباراة بنتيجة 1–1.

 يوم 11 يناير، سجل ميسي هدف التأهل لبرشلونة في إياب دور الـ16 من كأس الملك ضد أتلتيك بيلباو وذلك من خلال ركلة حرة مباشرة وانتهت المباراة بنتيجة 3–1. يوم 14 يناير، سجل ميسي هدفًا في مباراة برشلونة على أرضه ضد لاس بالماس والتي انتهت بنتيجة 5–0، وهو هدفه الأول ضد الأخير. يوم 22 يناير، سجل ميسي هدفًا في مباراة برشلونة ضد إيبار على أرض الأخير والتي انتهت بنتيجة 0–4. يوم 26 يناير، سجل ميسي هدفًا من ركلة جزاء وصنع هدفين في مباراة إياب ربع نهائي كأس ملك إسبانيا ضد ريال سوسيداد في الكامب والتي فاز بها برشلونة بنتيجة 5–2. يوم 29 يناير، صنع ميسي هدف برشلونة الوحيد في مباراة تعادل فيها مع ريال بيتيس على أرض الأخير، وذلك بهدف لمثله. يوم 1 فبراير، سجل ميسي هدفًا من تسديدة من خارج منطقة الجزاء في مباراة ذهاب نصف نهائي كأس الملك ضد أتلتيكو مدريد في ملعب فيسنتي كالديرون وانتهت بنتيجة 1–2 لصالح برشلونة.


افتتح ميسي موسم 2017–18 عن طريق تسجيله لركلة جزاء في مباراة هزيمة برشلونة 1–3 على أرضه أمام ريال مدريد في كأس السوبر الإسباني. وبالتالي، مدد ميسي رقمه القياسي في عدد الأهداف في الكلاسيكو إلى 24 هدف. في 27 أغسطس، سجل ميسي أول ثنائية له في موسم الدوري 2017–18 في مباراة الفوز خارج أرضه على ديبورتيفو ألافيس 2–0. هدف ميسي الأول كان الهدف رقم 350 له في الدوري الإسباني، ليصبح أول لاعب يحقق هذا الإنجاز على الإطلاق. في 9 سبتمبر، سجل ميسي أول هاتريك له في بطولة الدوري 2017–18، ضد إسبانيول في ديربي برشلونة، مما ساهم في الفوز 5–0 على الغريم المحلي. سجل ميسي هدفين أمام جانلويجي بوفون، في 12 سبتمبر، حيث هزم برشلونة بطل الدوري الإيطالي الموسم الماضي يوفنتوس 3–0 في دوري أبطال أوروبا.

 في 19 سبتمبر، سجل ميسي أربع أهداف على نادي إيبار في المباراة التي أنتهت بالفوز 6–1 في كامب نو. بعد ثلاثة أسابيع، في 1 أكتوبر، تخطى ميسي زميله السابق في الفريق كارليس بويول ليصبح ثالث أكثر لاعب مشاركة في تاريخ النادي، حيث ساعد برشلونة على هزيمة لاس بالماس 3–0 من خلال صناعته لهدف المباراة الافتتاحي لسيرخيو بوسكيتس، ثم سجل اثنان في وقت لاحق من المباراة الرسمية رقم 594 له مع النادي؛ لعبت المباراة بدون جماهير في كامب نو بسبب العنف في كاتالونيا فيما يتعلق باستفتاء الاستقلال المستمر آنذاك.


في 18 أكتوبر، وفي مشاركته رقم 122 الأوروبية مع النادي، سجل ميسي هدفه رقم 97 في دوري أبطال أوروبا، و 100 له في جميع مسابقات الأندية التابعة للاتحاد الأوروبي لكرة القدم، في مباراة الفوز 3–1 على أرضه أمام أولمبياكوس. أصبح ميسي اللاعب الثاني بعد كريستيانو رونالدو الذي حقق هذا الإنجاز في هذا القرن. في 23 أكتوبر، أنهى ميسي المركز الثاني خلف كريستيانو رونالدو في عام 2017 كأفضل لاعب في العالم للسنة الثانية على التوالي. في 4 نوفمبر، لعب مباراته رقم 600 مع برشلونة في مباراة الفوز على أرضه 2–1 أمام إشبيلية في الدوري الإسباني. 

بعد اتسلمه للحذاء الذهبي الرابع، وقع ميسي عقدًا جديدًا مع برشلونة في 25 نوفمبر، يبقيه مع النادي حتى موسم 2020–21. تم وضع بند لكسر العقد يبلغ 700 مليون يورو. في 7 يناير 2018، شارك ميسي في مباراته رقم 400 في الدوري الإسباني مع برشلونة في المباراة التي فاز فيها على أرضه 3–0 على ليفانتي، احتفل بهذه المناسبة من خلال صناعته لـ144 تسجيله لـ365 في الدوري مغ النادي، ليعادل غيرد مولر كأكثر لاعب سجل أهداف في الدوري مع نادي واحد في أحد الدوريات الخمس الكبرى في أوروبا.


في 4 مارس، سجل هدفه الرسمي رقم 600 من ركلة حرة في مباراة الفوز على أرضه 1–0 أمام أتلتيكو مدريد، في الدوري الإسباني. في 14 مارس، سجل ميسي هدفيه رقم 99 و100 في دوري أبطال أوروبا في مباراة الفوز على تشيلسي 3–0، وأصبح ثاني لاعب بعد كريستيانو رونالدو يصل إلى هذا الإنجاز. كان هدفه الافتتاحي، والذي جاء بعد دقيقتين وثماني ثوان فقط، هو الأسرع في مسيرته المهنية. خلال نفس المباراة، صنع أيضًا هدف لعثمان ديمبيلي؛ أدت هذه النتيجة إلى تأهل برشلونة إلى الدور ربع النهائي في المسابقة للموسم الحادي عشر على التوالي. في 7 أبريل، سجل هاتريك في مباراة الفوز 3–1 على ليغانيس بما في ذلك هدفه السادس الذي سجله من ضربة حرة لهذا الموسم، ليعادل الرقم القياسي الذي كان بحوزة زميله السابق رونالدينيو.

 أنهى مرة أخرى الموسم كأفضل هداف في الدوري الإسباني، برصيد 34 هدفا، والتي جعلت منه أيضا يفوز بجائزة الحذاء الذهبي الخامس في تاريخه ليتجاوز كريستيانو رونالدو الذي كان يحمل أربعة. في 21 أبريل، سجل ميسي هدف برشلونة الثاني – الهدف 40 له في الموسم – في مباراة الفوز 5–0 على إشبيلية في نهائي كأس ملك إسبانيا 2018، في وقت لاحق أيضا صنع هدف سواريز الثاني. كان هذا هو لقب برشلونة الرابع على التوالي و30 في تاريخه. في 29 أبريل، سجل ميسي هاتريك في مباراة الفوز 4–2 خارج أرضه على ديبورتيفو لاكورونيا، الذي شهد فوز برشلونة بلقب الدوري الخامس والعشرين. في 9 مايو، سجل ميسي في مباراة فوز برشلونة على 5–1 فياريال ليحقق أطول سلسلة بدون هزيمة (43 مباراة) في تاريخ الدوري الإسباني.


مع رحيل القائد السابق أندريس إنييستا في مايو 2018، تم اختيار ميسي كقائد جديد للفريق في الموسم التالي. في 12 أغسطس 2018، رفع لقبه الأول كقائد لبرشلونة وهو كأس السوبر الإسباني بعد فوزه على إشبيلية 1–2. في 19 أغسطس، سجل ميسي ثنائية ليساعد برشلونة على هزيمة ألافيس 3–0 في أول مباراة له في الدوري الإسباني لهذا الموسم. هدفه الأول الذي أتى من ضربة حرة، كان هو الهدف رقم 6000 لبرشلونة في الدوري الإسباني. في 18 سبتمبر، سجل ميسي هاتريك في فوزه على أرضه بنتيجة 4–0 على آيندهوفن الهولندي في المباراة الافتتاحية لدوري أبطال أوروبا لهذا الموسم، مسجلاً رقماً قياسياً جديداً لأكثر لاعب تسجيلاً للهاتريك في تاريخ المسابقات، بثماني هاتريكات. في 20 أكتوبر، سجل ميسي وصنع في مباراة الفوز 4–2 على أرضه أمام إشبيلية، لكنه أُجبر لاحقًا على الخروج في الدقيقة 26 بعد سقوطه بشكل غريب وإصابة ذراعه اليمنى؛ أكدت الفحوصات في وقت لاحق أنه تعرض لكسر في عظمه الشعاعي، وغاب لمدة ثلاثة أسابيع تقريبًا.

 في 8 ديسمبر، سجل ميسي ركلتين حرتين – هدفه التاسع والعاشر من الكرات الثابتة خلال السنة التقويمية – في مباراة الفوز 4–0 خارج أرضه ضد غريمه الكاتالوني إسبانيول في الدوري الإسباني. كانت هذه هي المرة الأولى التي يُحقق فيها هذا الإنجاز في الدوري. كان هدفه الأول هو هدفه العاشر في الدوري لهذا الموسم، مما جعله أول لاعب يصل إلى أرقام ثنائية في الدوري الإسباني لمدة 13 موسمًا متتاليًا. في نفس المباراة، لعب مباراته رقم 32 له في ديربي برشلونة، مساويا لرقم زميلة السابق تشافي.


في 13 يناير 2019، سجل ميسي هدفه رقم 400 في الدوري الإسباني في مبارته رقم 435 في الدوري، حيث فاز على أرضه 3–0 على إيبار، ليصبح أول لاعب على يحقق هذا الرقم في واحد من الدوريات الخمس الكبرى في أوروبا. في 30 يناير، سجل هدفه رقم 50 في كأس ملك إسبانيا، وصنع أخر، في مباراة الفوز 6–1 على أرضه أمام إشبيلية في مباراة الإياب من ربع النهائي، والتي سمحت لبرشلونة بالتقدم إلى الدور نصف النهائي بعد الفوز 6–3 في مجموع المباراتين. في 2 فبراير، سجل ميسي ثنائية في مباراة التعادل 2–2 ضد فالنسيا، هدفه الأول الذي كان من ركلة جزاء، كان الهدف رقم 50 له في الدوري من ضربات الجزاء؛ على هذا النحو، أصبح اللاعب الوحيد في تاريخ الدوري الإسباني بعد كريستيانو رونالدو وهوغو سانشيز يسجل 50 ركلة جزاء في البطولة. في وقت لاحق من ذلك الشهر، اعترف النادي أنهم بدأوا الاستعدادات لاعتزال ميسي في المستقبل.

 في 23 فبراير، سجل ميسي الهاتريك رقم 50 في مسيرته، كما صنع هدف لسواريز، حيث ساعد برشلونة على العودة من بعد التأخر وتحقيق الفوز بنتيجة 4–2 على إشبيلية في الدوري الإسباني؛ ليصل إلى 650 في مسيرته مع النادي والمنتخب. في 17 مارس، سجل ميسي الهاتريك رقم 51 ضد ريال بيتيس. في 16 أبريل، سجل ميسي ثنائية في مباراة الفوز 3–0 على ضيفه مانشستر يونايتد في مباراة الإياب من ربع نهائي دوري أبطال أوروبا ليحقق برشلونة الفوز 4–0 في مجموع المباراتين، مما جعل برشلونة يتقدم إلى الدور نصف النهائي في المنافسة لأول مرة منذ عام 2015؛ كانت هذه أيضًا أول أهدافه في ربع نهائي دوري أبطال أوروبا منذ عام 2013.


في 27 أبريل، دخل ميسي من مقاعد البدلاء وسجل الهدف الوحيد في مباراة الفوز على أرضه بنتيجة 1–0 على ليفانتي، مما سمح لبرشلونة بالحصول على لقب الدوري؛ كان هذا هو ظهوره رقم 450 في الدوري، وأول لقب له في الدوري كقائد لبرشلونة. في 1 مايو، سجل ميسي ثنائية في المباراة التي فاز فيها فريقه على ليفربول 3–0 في ذهاب الدور نصف النهائي من دوري أبطال أوروبا؛ كان هدفه الثاني في المباراة، والذي أتى ركلة حرة من على بعد 35 ياردة، هو الهدف رقم 600 له في مسيرته مع النادي الكتالوني. من قبيل الصدفة، سجل ميسي أول هدف له مع برشلونة في نفس التاريخ، قبل 14 عامًا. 

في مباراة الإياب بعد ستة أيام على ملعب أنفيلد، تعرض برشلونة لهزيمة 4–0 خارج أرضه، مما جعل ليفربول يتقدم إلى النهائي بعد الفوز 4–3 في مجموع المباراتين. في 19 مايو، في مباراة برشلونة الأخيرة بالدوري الاسباني لهذا الموسم، سجل ميسي ثنائية في مباراة التعادل 2–2 خارج أرضه أمام إيبار (أهدافه 49 و 50 في الموسم في جميع المسابقات)، مما جعله يحصل على لقبه السادس في جائزة بيتشيشي. حيث أصبح هداف الدوري، برصيد 36 هدف من 34 مباراة؛ مع سادس جائزة له تعادل في عدد الجوائز مع زارا. كما حصل على جائزة الحذاء الذهبي الأوروبي السادسة، وجائزة قياسية وحقق رقم قياسي بحصوله عليها للموسم الثالث على التوالي منذ موسم 2016–17. في 25 مايو، سجل ميسي هدفه الأخير في هذا الموسم في مباراة الهزيمة 2–1 أمام فالنسيا في نهائي كأس ملك إسبانيا 2019.


في 5 أغسطس 2019، أُعلن أن ميسي سيغيب عن جولة برشلونة في الولايات المتحدة بعد إصابته في عضلة الربلة اليمنى. في 19 أغسطس، تم ترشيح هدف ميسي ضد ريال بيتيس لجائزة بوشكاش لعام 2019. في وقت لاحق من ذلك الشهر، عانى من انتكاسة أخرى بعد عودة إصابته في عضلة الربلة، مما استبعده من المباراة الافتتاحية للموسم؛ ونتيجة لذلك، تم غيابه إلى أجل غير مسمى، وكان من المتوقع عودته إلى برشلونة بعد التوقف الدولي في سبتمبر. في 2 سبتمبر، تم إدراج ميسي في القائمة المختصرة كواحد من المنافسين الثلاثة النهائيين لكل من جائزة بوشكاش لعام 2019 وجائزة الفيفا للأفضل كرويا لعام 2019، حيث فاز ميسي بالأخيرة في 23 سبتمبر.

شارك ميسي لأول مرة في الموسم في 17 سبتمبر، وفي 6 أكتوبر سجل أول هدف له في الموسم من ركلة حرة في مباراة الفوز 4–0 على أرضه أمام إشبيلية. كان هذا هو هدفه رقم 420 في الدوري الإسباني، مما جعله يحطم الرقم القياسي بـ419 هدفًا الذي سجله كريستيانو رونالدو في الدوريات الخمس الكبرى في أوروبا. في 23 أكتوبر، سجل ميسي هدفه الأول في دوري أبطال أوروبا في مباراة الفوز 2–1 على ضيفه سلافيا براغ، ليصبح أول لاعب يسجل في 15 موسمًا متتاليًا في دوري أبطال أوروبا (باستثناء جولات التصفيات). كما الرقم القياسي المسجل باسم الثنائي راؤول وكريستيانو رونالدو، حيث سبق لكل منهما أن سجل في شباك 33 فريقًا مختلفًا في البطولة. في 29 أكتوبر، سجل ميسي وصنع هدفين في مباراة الفوز 5–1 على أرضه أمام ريال بلد الوليد في الدوري الإسباني. كان هدفه الأول من الركلة الحرة رقم خمسين في مسيرته.

 كما أن أهدافه (608) جعلته يتفوق على عدد الأهداف الأكبر لكريستيانو رونالدو (606) على مستوى الأندية. في 9 نوفمبر، سجل ميسي هاتريك (بما في ذلك ركلتين حرتين) في الفوز 4–1 على أرضه ضد سيلتا فيغو. كانت هذا هو الهاتريك رقم 34 في الدوري الأسباني، أي أنه عادل الرقم القياسي الذي كان يحمله كريستيانو رونالدو في الدوري الإسباني. في 27 نوفمبر، في مباراته رقم 700 مع برشلونة، سجل ميسي هدفاً وصنع هدفين آخرين في الفوز 3–1 على ضيفه بوروسيا دورتموند في دوري أبطال أوروبا. 

بروسيا دورتموند كان الفريق الرابع والثلاثين الذي يسجل ضده في المسابقة، محطماً الرقم القياسي السابق البالغ 33 الذي كان يحتفظ به كلٍ من كريستيانو رونالدو وراؤول. في 2 ديسمبر، مُنح ميسي جائزة الكرة الذهبية السادسة التي حطم فيها الرقم القياسي الذي كان يحمله بالتشارك مع كريستيانو رونالدو. في 8 ديسمبر، حقق ميسي رقم قياسي جديد بتسجيله للهاتريك رقم 35 في الدوري الإسباني في مباراة فوز برشلونة 5–2 على مايوركا. في 22 فبراير 2020، سجل ميسي أربعة أهداف في الفوز 5–0 على أرضه أمام نادي إيبار في الدوري الإسباني. في 14 يونيو، في مباراة الفوز 4–0 خارج أرضه أمام مايوركا، صنع ميسي هدفين وسجل آخر، ليصبح أول لاعب على الإطلاق في الدوري الإسباني يسجل 20 هدفًا أو أكثر في 12 موسمًا متتاليًا. في 30 يونيو، سجل ركلة جزاء على طريقة بانينكا في مباراة التعادل 2–2 على أرضه ضد أتلتيكو مدريد في الدوري الإسباني، ليصل إلى هدفه رقم 700 في مسيرته المهنية مع برشلونة والأرجنتين. في 11 يوليو، 

صنع ميسي الهدف العشرين لله في هذا الموسم في الدوري لأرتورو فيدال في مباراة الفوز خارج أرضه على ريال بلد الوليد 1–0، وهو ما يعادل الرقم القياسي الذي سجله تشافي من 20 تمريرة حاسمة في موسم واحد في الدوري الأسباني في موسم 2008–09. برصيد 22 هدفًا، أصبح أيضًا ثاني لاعب على الإطلاق في الدوريات الخمس الكبرى الأوروبية في القرن الحادي والعشرين، بعد تييري هنري في الدوري الإنجليزي الممتاز لموسم 2002–03 مع أرسنال (24 هدفًا و 20 تمريرة حاسمة)، يسجل 20 هدفًا على الأقل و20 تمريرة حاسمة في موسم واحد بالدوري.

 بعد تسجيله لهدفين في مباراة الفوز 5–0 خارج ملعبه ضد ألافيس في المباراة الختامية لموسم الدوري في 19 يوليو، أنهى ميسي الموسم بصفته الهداف وأفضل صانع أهداف في الدوري الإسباني، مع 25 هدفاً و21 تمريرة حاسمة، والتي جعلته يفوز بجائزة البيتشيشي السابعة له كرقم قياسي، متخطياً زارا؛ ومع ذلك، خسر برشلونة لقب الدوري لريال مدريد. في 9 أغسطس، في دور الستة عشر من دوري أبطال أوروبا ضد نابولي على كامب نو، سجل ميسي الهدف الثاني وحصل على ركلة جزاء أدت إلى الهدف الثالث وقاد فريقه للفوز 3–1 على أرضه وتأهل بنتيجة 4–2 في مجموع المباراتين لربع النهائي ضد بايرن ميونخ. في 15 أغسطس، تلقى ميسي أسوأ هزيمة له كلاعب عندما فاز بايرن ميونخ 8–2 على برشلونة في لشبونة، مما أدى إلى خروج مخيب للآمال من دوري أبطال أوروبا.


في 25 أغسطس 2020، أعلن برشلونة «أن ميسي أرسل للنادي وثيقة تُعبر عن رغبته في الرحيل». حظي الإعلان بردود فعل إعلامية كبيرة، بما في ذلك من زملائه الحاليين والسابقين، والرئيس الكتالوني يواكيم تورا. في 26 أغسطس، كرر المدير الرياضي لبرشلونة، رامون بلانز، رغبة النادي في «بناء فريق حول أهم لاعب في العالم» وأكد أن ميسي لن يكون قادرًا على المغادرة إلا إذا دفع الشرط الجزائي البالغ 700 مليون يورو؛ وذكر أنه لا يمكن لميسي أن يفعل البند الذي في عقده والذي كان سيسمح له بمغادرة النادي مجانًا إلا إذا كان قد أبلغ النادي بقراره بحلول 31 مايو 2020، على الرغم من أن ممثلي اللاعب جادلوا بضرورة أن يكون الموعد النهائي حتى 31 أغسطس، بسبب تأجيل انتهى موسم 2019–20 بسبب جائحة كورونا. في 30 أغسطس، أصدر الدوري الإسباني بيانًا بخصوص ميسي بأن عقده مع برشلونة لا يزال ساريًا وأن الشرط الجزائي الخاص به لا يزال ساريًا.


في 4 سبتمبر، أصدر خورخي ميسي، والد ليونيل ووكيله، بيانًا رسميًا ردًا على الدوري الإسباني يدعي أن «بند الـ700 مليون يورو غير صالح عندما يكون إنهاء العقد بقرار من اللاعب من جانب واحد مع انتهى موسم 2019–20»، كما ورد في عقد ميسي مع النادي؛ بعد لحظات أصدر الدوري الإسباني ردًا بالقول إنه يكرر البيان الذي نُشر في 30 أغسطس. في وقت لاحق من ذلك المساء، أعلن ميسي في مقابلة مع موقع جول أنه سيستمر في برشلونة ويكمل العام الأخير من عقده. وأوضح في المقابلة أنه أبلغ النادي برغبته في المغادرة طوال العام وأن رئيس النادي جوسيب بارتوميو قال إنه يمكن أن يقرر في نهاية كل موسم ما إذا كان يريد البقاء أو المغادرة لكنه لم يلتزم بكلمته في النهاية وأشار إلى الشرط الجزائي البالغ 700 مليون يورو، والذي ترك لميسي خيارين: البقاء أو الذهاب إلى المحكمة ضد النادي. وذكر ميسي في نفس المقابلة أنه «لن أذهب إلى المحكمة أبدًا ضد نادي حياتي. ولهذا السبب سأبقى».


في 27 سبتمبر، بدأ ميسي موسم 2020–21 بتسجيله ركلة جزاء في الفوز 4–0 على أرضه ضد فياريال في الدوري الإسباني. قبل يومين من المباراة الافتتاحية، انتقد النادي مرة أخرى، هذه المرة بسبب طريقة رحيل زميله وصديقه لويس سواريز، قائلاً: «في هذه المرحلة لم يعد هناك شيء يفاجئني». في 20 أكتوبر، سجل ميسي ركلة جزاء وصنع الهدف الخامس في الفوز 5–1 على أرضه ضد فيرينتسفاروشي في دوري أبطال أوروبا، ليصبح أول لاعب في التاريخ يسجل في 16 موسمًا متتاليًا في دوري أبطال أوروبا. في 25 نوفمبر، تم ترشيح ميسي لجائزة أفضل لاعب في العالم لعام 2020 وتم اختياره لاحقًا كواحد من المرشحين الثلاثة النهائيين. في 29 نوفمبر، سجل ميسي الهدف الرابع لفريقه في فوزهم 4–0 على أوساسونا.

 وبعد تسجيله، نزع قميصة وكشف عن قميص فريقه السابق نيولز أولد بويز، تكريما لمواطنه الأرجنتيني دييغو مارادونا، الذي وافته المنية قبل أربعة أيام، ورفع يديه على الشاشة التي يظهر فيها وجه مارادونا في الملعب. كان القميص نسخة طبق الأصل من نفس القميص الذي كان يرتديه مارادونا خلال الفترة التي قضاها مع النادي في عام 1993. في 17 ديسمبر، احتل ميسي المركز الثالث في جائزة الفيفا لأفضل لاعب في العالم خلف روبرت ليفاندوفسكي وكريستيانو رونالدو وتم إدراجه في تشكيلة الفيفا السنوية للعام الرابع عشر على التوالي.


في 23 ديسمبر، سجل ميسي هدفه 644 لبرشلونة ضد ريال بلد الوليد في الدوري الإسباني، متجاوزًا بيليه مع سانتوس باعتباره اللاعب الذي سجل أكبر عدد من الأهداف لنادي واحد. للاحتفال بإنجازه، أرسل زجاجات بيرة مخصصة لكل حارس مرمى سجل ميسي في شباكه. في 17 يناير 2021، تم طرده لأول مرة في مسيرته الكروية بسبب سلوكه العنيف (ضرب رأس أسيير فيلاليبري، لم ينتبه له الحكم في البداية ولكن تمت مراجعته عبر الفار) في الدقائق الأخيرة من الوقت الإضافي في نهائي كأس السوبر الإسباني 2020–21 حيث خسر برشلونة 3–2 أمام أتلتيك بيلباو. في 10 مارس، سجل ميسي هدفًا من مسافة 35 ياردة، ثم أضاع ركلة جزاء في مباراة التعادل 1–1 ضد باريس سان جيرمان على ملعب بارك دي برينس في إياب دور الـ16 لدوري أبطال أوروبا حيث تم إقصاء برشلونة في هذه المرحلة. لأول مرة منذ 14 عامًا بمجموع 2–5 بعد الخسارة 1–4 على أرضه في 16 فبراير، حيث سجل ميسي هدف برشلونة الوحيد في تلك المباراة أيضًا. في 15 مارس، سجل ميسي ثنائية وصنع آخر في الفوز 4–1 على هويسكا. مع الهدف الأول، أصبح أول لاعب في تاريخ كرة القدم يسجل 20 هدفًا على الأقل في 13 موسمًا متتاليًا في الدوريات الخمس الكبرى 5 بطولات. 

في 21 مارس، تجاوز الرقم القياسي لتشافي ليصل إلى الرقم القياسي في المشاركات مع النادي بـ768 مباراة، حيث سجل ثنائية أيضًا في الفوز 6–1 خارج أرضه أمام ريال سوسيداد. في 17 أبريل، سجل ثنائية ليقود برشلونة للفوز على أتلتيك بيلباو 4–0 في نهائي كأس الملك 2021، محطماً العديد من الأرقام القياسية. مع هدفه الثاني، حطم الرقم القياسي لغيرد مولر بتسجيله 30 هدفًا في 12 موسمًا مع النادي، مسجلاً رقمًا قياسيًا عالميًا جديدًا بـ13 موسم. كما تفوق على ريان غيغز باعتباره لاعب كرة القدم الأكثر تتويجًا لنادٍ واحد، مع 35 لقب. أُعلن عن فوز ميسي بجائزة البيتشيشي كأفضل هداف في الدوري الإسباني للمرة الثامنة في مسيرته. كان أيضًا فوزه القياسي الخامس على التوالي في الدوري الإسباني، متجاوزًا الأرجنتيني ألفريدو دي ستيفانو والمكسيكي هوغو سانشيز اللذان حصلا على أربعة مع ريال مدريد، وعادلا رقم جان بيير بابان الذي حصد لقب هدافي الدوري خمس مرات متتالية في الدوريات الخمس الأولى في أوروبا.


في 1 يوليو 2021، أصبح ميسي لاعبًا حراً بعد انتهاء عقده، مع تعقيد المفاوضات بشأن العقد الجديد بسبب المشكلات المالية في برشلونة. في 5 أغسطس، أعلن برشلونة أن ليونيل ميسي لن يبقى في النادي، على الرغم من توصل الطرفين إلى اتفاق وكان من المقرر توقيع عقد في ذلك اليوم. واستشهد النادي بالعقبات المالية والهيكلية التي فرضتها لوائح الدوري الإسباني كسبب لرحيل ميسي. وقد تعذّر التوصل إلى اتفاق لتجديد عقده مع النادي بعد أن طُولب بتخفيض راتبه بأكثر من 50% ليتناسب مع سقف الرواتب الذي وضعته رابطة الدوري الإسباني، وهو الأمر الذي كان يُمكن تلافيه لو أن إدارة برشلونة استغنت عن لاعب آخر من لاعبيها لحل أزمة سقف الرواتب التي يواجهها النادي. 

من جانب آخر، نُظِر إلى هذا الإعلان على أنه محاولة من إدارة برشلونة لتبرئة ساحتها من تهم التسبّب برحيل لاعبها التاريخي، ومحاولة للضغط على رابطة الدوري الإسباني لتُقدّم الأخيرة استثناءات لبرشلونة يسمح لها في تجاوز سقف الرواتب المسموح به لأندية الدوري الإسباني لموسم 2021–22. في 8 أغسطس، عُقد في الكامب نو مؤتمر صحفي وداعي أجهش فيه ميسي بالبكاء، وأعلن فيه أنه فعل ما بوسعه لتذييل العقبات أمام تجديد عقده وأنه تنازل عن نصف راتبه، إلا إن ذلك لم يكن كافيًا. كذلك أعلن أنه يسعى مع ناديه المستقبلي إلى تحقيق بطولة دوري أبطال أوروبا للمرة الخامسة في مسيرته، وتخطي عدد ألقاب داني ألفيس الذي يتصدر قائمة أكثر اللاعبين تتويجًا بالألقاب.